Synthetic model of a new deoxybenzoin derivative from Deguelia hatschbachii A.M.G. Azevedo

Abstract

Neste trabalho descrevemos a síntese de 2 ́,4 ́-dimetoxi-8-(propil-2-ona) desoxibenzoína, um compos-to novo, a fim de usá-la como um modelo na comparação dos respectivos dados espectroscópicos de 6’,4-dihidroxi-3’-(3,3- dimetilalil)-2",2"-dimetilcromeno(5",6":5’,4’)-2’-metoxi-8-(propil-2-ona) desoxibenzoína,recentemente isolada de Deguelia hatschbachii A.M.G. Azevedo. Os dois compostos tem um grupo “propil-2-ona” ligado no carbono C-8 do esqueleto desoxibenzoínico, que não mostra precedentes na literatura. A reaçãode Friedel-Crafts do 1,3-dimetoxibenzeno com o cloreto de fenilacetila forneceu 2 ́,4 ́-dimetoxidesoxibenzoína,que ao reagir com brometo de alila forneceu 2 ́,4 ́-dimetoxi-8-(alil)-desoxibenzoína. A oxidação de Wackerforneceu o composto modelo desejado com rendimento total de 15%. Os dados espectrais obtidos do produtoreforçaram a estrutura previamente determinada para o produto natural.