Please use this identifier to cite or link to this item: http://ri.ufs.br/jspui/handle/riufs/1043
Document Type: Tese
Title: Constituintes químicos bioativos de dioclea violacea
Authors: Barreiros, André Luís Bacelar Silva
Issue Date: 2005
Abstract: O presente trabalho descreve o estudo fitoquímico de Dioclea violacea Mart. além da avaliação das atividades antioxidante e imunomoduladora das substâncias isoladas. Dioclea violacea é uma trepadeira pertencente à família Leguminosae (Fabaceae), subfamília Faboideae (Papilionoideae), tribo Phaseoleae, que ocorre no litoral desde a Guiana até o estado de São Paulo. O caule de um espécime foi coletado no município de Umburanas, Bahia, em área de vegetação de caatinga e relevo de tabuleiro. Após secagem e moagem o material foi submetido à maceração com metanol. O extrato metanólico obtido foi particionado fornecendo os extratos hexânico, clorofórmico e acetato de etila. Os extratos foram submetidos a purificação separadamente, sendo seus constituintes isolados e purificados através de técnicas de CC e CCDP em gel de sílica 60, 60H, 60PF, Poliamida 6 e 11 e permeação em gel de Sephadex LH20. Deste modo, as substâncias isoladas tiveram suas estruturas elucidadas através da análise de dados de RMN de 1H, 13C incluindo experimentos DEPT, ?nOe diff?, além de técnicas bidimensionais como HETCOR, HOMO/COSY, HMQC, HMBC, NOESY, auxiliadas por EMIE, FAB, UV, IV, [a]D25 e CD. Do extrato hexânico foram isolados e identificados a-tocoferol, estigmast-4-en-3-ona, b-sitosterol, estigmasterol, lupeol e b-amirina. Do extrato clorofórmico foram isolados ácido oleanólico, a nova flavanona 7,4?-diidroxi-6-metoxiflavanona, além das 7-hidroxi-6-metoxiflavanona, 5,7-diidroxiflavanona, 5,7-diidroxi-8-metoxiflavanona, 7-hidroxiflavanona, 4?,7-diidroxiflavanona, 7,3?,4?-triidroxiflavanona já anteriormente isoladas de outras fontes. Além disso, foram também isolados deste extrato o 7-hidroxi-6-metoxiflavanonol, 2?,4? diidroxichalcona, 2?,4,4?-triidroxi-3-metoxichalcona, 2?,3,4,4?-tetraidroxichalcona, além da lactona lasiodiplodina e de um novo biflavonóide a,b?-epoxi,-2,2?,4?-triidroxichalcona-(b®4?)-7,4?-diidroxi-6-metoxiflavanona. Enquanto que, do extrato acetato de etila foram isolados a epicatequina, a proantocianidina do tipo A denominada 3?,4?,7-triidroxiflavana-(2b®7,4b®8)-3-prenil-fustina, e outras duas proantocianidinas do tipo A2; epicatequina-(2b®7,4b®8)-epicatequina e epigalocatequina-(2b®7,4b®8)-epicatequina. As substâncias isoladas foram submetidas a testes de atividade antioxidante pelos métodos de inibição da autooxidação do b-caroteno, e seqüestro do radical livre DPPH, sendo que a epicatequina e as proantocianidinas epicatequina-(2b®7,4b®8)-epicatequina e epigalocatequina-(2b®7,4b®8)-epicatequina foram as mais ativas. Algumas das substâncias foram submetidas a testes de atividade imunomoduladora pelos métodos de inibição da proliferação de linfócitos e inibição da síntese de NO, onde a 7 hidroxiflavanona demonstrou maior atividade. A substância mais ativa 7-hidroxiflavanona foi sintetizada a partir da reação de esterificação do ácido cinâmico com o resorcinol em presença de ácido polifosfórico, seguida de rearranjo de Fries e ciclização, porém com baixo rendimento (1,6%). Os produtos principais da reação foram a 7-hidroxi-3,4-diidro-4-fenilcumarina (68,7%) e a 5-hidroxi-3,4-diidro-4-fenilcumarina (11,2%).
Keywords: Atividade imunomoduladora
Química orgânica
Proantocianidinas
Atividade antioxidante
Flavonóides
Dioclea
Leguminosae
Citation: BARREIROS, A. L. B. S. Constituintes químicos bioativos de dioclea violacea. 2005. 307 f. Tese (Doutorado em Química)-Instituto de Química, Universidade Federal da Bahia, Salvador, 2005. Disponível em: <https://repositorio.ufba.br/ri/handle/ri/9952>. Acesso em: 18 ago. 2014
License: Direitos do autor
URI: https://ri.ufs.br/handle/riufs/1043
Appears in Collections:DQI - Departamento de Química - Teses e Dissertações defendidas em outras instituições

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
ConstituintesQuímicos1.pdf233,5 kBAdobe PDFThumbnail
View/Open
ConstituintesQuímicos2.pdf1,18 MBAdobe PDFThumbnail
View/Open
ConstituintesQuímicos3.pdf1,57 MBAdobe PDFThumbnail
View/Open
ConstituintesQuímicos4.pdf1,37 MBAdobe PDFThumbnail
View/Open
ConstituintesQuímicos5.pdf1,28 MBAdobe PDFThumbnail
View/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.