Please use this identifier to cite or link to this item: https://ri.ufs.br/jspui/handle/riufs/6108
Document Type: Dissertação
Title: Síntese e caracterização da (3, 4-Metilenodioxi)acetofenona tiossemicarbazona
Authors: Farias, Renan Lira de
Issue Date: 31-May-2013
Advisor: Oliveira, Adriano Bof de
Resumo : A reação da (3,4-metilenodioxi)acetofenona com a tiossemicarbazida foi realizada em uma solução de etanol e água, em proporção 3:1, respectivamente e catalisada com ácido clorídrico. A solução foi refluxada durante 6 h. Após o resfriamento e filtração, foram obtidos cristais adequados para a difração de raios-X. A síntese e a estrutura molecular da (3,4-metilenodioxi)acetofenona tiossemicarbazona são inéditas. A molécula, C10H11N3O2S, não é planar. Os desvios máximos dos planos principais que passam pelos átomos não hidrogenóides do derivado da acetofenona e da hidrazinacarbotiamida são 0,0325 (12) Å e 0.0707 (10) Å, respectivamente, e subentendem um ângulo diedro de 29,06(05)º. No estado sólido, as moléculas estão conectadas por pares de interações de hidrogênio centrossimétricas do tipo N-H---S, uma ligação N-H---O e fracas interações , formando uma rede tridimensional de ligações de hidrogênio e interações intramoleculares. Além disso, a molécula possui uma conformação trans. Através do espectro de RMN 1H foi observado que a forma tautomérica tiona é predominante em solução. A síntese é inédita na literatura e todos os edutos utilizados são disponíveis comercialmente, tendo sido utilizados sem purificação ou tratamento prévios. O grupo espacial é monoclínico, P21/c e as constantes de cela são a = 6.1423(12) Å, b = 26.065(5) Å, c = 7.1289(14) Å e = 109.07(3)º.
Abstract: The reaction of (3,4-methylenedioxy)acetophenone and thiosemicarbazide in a 3:1 mixture of ethanol and water was refluxed for 6h and yielded a completely new thiossemicabazone derivative. After cooling and filtering, crystals suitable for X-ray diffraction were obtained. The molecular structure of the tetralone-thiosemicarbazone, C11H13N3S, is not planar: the maximum deviations from the mean planes of the non-H atoms are 0.0325 (12) A and 0.0707 (10) A, respectively, which subtend a dihedral angle of 29.06(05)o. In the crystal, molecules are linked into chains by pairs of N-H¡E¡E¡ES hydrogen bonds, a N-H¡E¡E¡EO and weak interactions forming a three-dimensional structure. The molecule shows a trans conformation. Through 1H NMR spectrum was observed that the tautomeric thione form is predominant in solution. All starting materials were commercially available and were used without further purification. The synthesis was adapted from a procedure reported previously. The crystal data are: space group monoclinic, P21/c, and the cell constants are a = 6.1423(12) A, b = 26.065(5) A, c = 7.1289(14) A e Ò = 109.07(3) o.
Keywords: Cristalografia
Tiossemicarbazonas
Solventes
Reagentes
Crystallography
Solvents
Thiosemicarbazones
Subject CNPQ: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Language: por
Program Affiliation: Pós-Graduação em Química
Rights: Acesso Aberto
URI: https://ri.ufs.br/handle/riufs/6108
Appears in Collections:Mestrado em Química

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
RENAN_LIRA_FARIAS.pdf4,1 MBAdobe PDFThumbnail
View/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.